Jo hardere du faller Lincoln West er rik, flott og selvvalgt singel - bortsett fra to måneder i året, da han tillater seg å ha et forhold. Det har skjedd visse ting i fortiden hans, ting han ikke kan glemme og som han vil gjøre opp for. Derfor lever han etter stramme regler og slipper ingen innpå seg. Men flyttingen til Strawberry Valley har snudd opp ned på livet hans. Jessie Kay Dillon vet ikke hva hun skal tro. Det virker som om Lincoln hater henne, men samtidig vil han også ta vare på henne. Hun er tiltrukket av ham, men fortjener hun å finne kjærligheten? Selv synes hun ikke det, men skulle det likevel oppstå varme følelser, vil hun ha mer enn Lincolns beryktede to måneder. Det blir en følelsesmessig kamp mellom dem, de trekker frem hverandres fortid og oppdager at det går an å leve et annet liv.