Straff er den mest tyngende sanksjonen et samfunn kan pålegge sine borgere, og frihetsstraff er den strengeste straffarten. Om en lovbryter idømmes ubetinget fengsel eller en mildere reaksjon, herunder ungdomsstraff , samfunnsstraff eller betinget fengsel, har stor betydning både for vedkommende selv og for dennes nærmeste. Også den som rammes av en straffbar handling, kan oppleve reaksjonsvalget som et signal om hvor alvorlig samfunnet ser på lovbruddet. Hvordan vårt samfunn trekker grensen mellom ubetinget fengsel og mildere reaksjoner er derfor et uttrykk for valg av verdier. I boken analyseres straffeteorienes gjennomslag og betydning så vel i lovgivningen som i Høyesteretts praksis på utvalgte rettsområder, særlig i grenselandet mellom ubetinget fengsel og mildere reaksjoner. Høyesteretts praksis ses i sammenheng over tid. Ulike aspekter ved straffutmåling behandles, også med tanke på mulige utilsiktede virkninger. Forfatteren drøfter blant annet om reglene om tilståelsesrabatt kan få uskyldige til å avgi uriktig tilståelse, og om subsidiær fengselsstraff for bot kan føre til mer kriminalitet.