James og gatekatten Bob har vært på en unik reise sammen. I årene etter at deres historie ble kjent gjennom den internasjonalt bestselgende boken, En gatekatt ved navn Bob, har James med hjelp av Bob, begynt å finne veien tilbake til den virkelige verden. Nesten hver dag viser Bob øyeblikk av intelligens, mot og humor, samtidig som han hjelper James til å se viktige sannheter om vennskap, lojalitet, tillit - og betydningen av lykke. I denne boken om veien videre, viser James de mange måtene Bob har vært hans beskytter og skytsengel på, gjennom tider med sykdom og motgang. Folkemengden beundrer nok Bob og James når de gjør "high-five", men James vet at triksene han har lært Bob ikke kan måles mot alle erfaringene han selv har gjort takket være sin gatesmarte katt.