Einführung 11 1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15 Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Säuren 18 Nitrierung 24 Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27 Sulfonierung 37 Aktivierung und Desaktivierung 43 Dirigierende Effekte 47 Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59 Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72 Synthesestrategien 81 2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89 Kriterien für die nucleophile Substitution am Aromaten 89 Der SNAr-Mechanismus 92 Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100 Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107 3 Aldehyde und Ketone 111 Synthese von Aldehyden und Ketonen 111 Stabilität und Reaktivität von C=O-Bindungen 116 H-Nucleophile 118 O-Nucleophile 126 S-Nucleophile 142 N-Nucleophile 145 C-Nucleophile 155 Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168 Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173 4 Carbonsäurederivate 181 Reaktivität von Carbonsäurederivaten 181 Allgemeingültige Regeln 183 Säurehalogenide 188 Säureanhydride 197 Ester 199 Amide und Nitrile 209 Synthese-Planung 219 5 Enole und Enolate 229 α-Protonen 229 Reaktionen mit Enolen 238 Synthese von Enolaten 243 Haloform-Reaktion 247 Alkylierung von Enolaten 251 Aldol-Reaktionen 257 Claisen-Kondensation 267 Decarboxylierung 277 Michael-Reaktionen 286 6 Amine 295 Nucleophilie und Basizität von Aminen 295 Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302 Acylierung von Aminen 308 Reaktionen von Aminen mit salpetriger Säure 313 Aromatische Diazoniumsalze 317 Antworten 321 Register 347