Einführung 11 1 Reaktionsmechanismen 15 Geschwungene Pfeile 17 Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24 Zwischenstufen zeichnen 26 Nucleophile und Elektrophile 30 Basen und Nucleophile 32 DerMechanismus bestimmt die Regiochemie 35 DerMechanismus bestimmt die Stereochemie 41 Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46 2 Substitutionsreaktionen 53 Die Reaktionsmechanismen 53 Faktor 1 –das Elektrophil (Substrat) 58 Faktor 2 –das Nucleophil 63 Faktor 3 –die Abgangsgruppe 65 Faktor 4 –das Lösungsmittel 69 Alle vier Faktoren verwenden 72 Substitutionsreaktionen lehren uns wichtige Zusammenhänge 74 3 Eliminierungsreaktionen 77 Der E2-Reaktionsmechanismus 78 Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 79 Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 81 Der E1-Reaktionsmechanismus 85 Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 87 Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 88 Substitution oder Eliminierung? 88 Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89 Reaktionsmechanismen identifizieren 94 Produkte vorherbestimmen 97 4 Additionsreaktionen 103 Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103 Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106 HundHaddieren 118 H und X addieren,Markownikow 122 H und Br addieren, Anti-Markownikow 132 H und OH addieren,Markownikow 138 H und OH addieren, Anti-Markownikow 143 Synthesetechniken 149 Br und Br addieren / Br und OH addieren 160 OH und OH addieren, anti 168 OH und OH addieren, syn 172 Oxidative Alkenspaltung 174 Zusammenfassung aller Reaktionen 177 5 Alkohole 179 Alkohole benennen und kategorisieren 179 Die Löslichkeit von Alkoholen bestimmen 181 Die relative Acidität eines Alkohols abschätzen 184 Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 188 Alkohole per Reduktion herstellen 190 Alkohole mithilfe von Grignard-Reaktionen herstellen 199 Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung 206 Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 207 Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 212 Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 215 6 Synthese 219 Ein-Schritt-Synthesen 222 Mehrschritt-Synthesen 226 Retrosynthese 228 Eigene Aufgaben erstellen 230 Lösungen 233 Stichwortverzeichnis 247