Måneskinnsbukten Jess O.Brien har kjempet seg gjennom mye . sin ADHD, at vertshuset hennes ble truet av konkurs og følelsen av å være familiens sorte får. Nå kjenner hun seg endelig klar til å treffe en mann. Vennene hennes overtaler henne til å begynne å nettdate, men ingen interessant mann dukker opp. Noe som passer hennes barndomsvenn, psykologen Will Lincoln, helt utmerket. Han har nemlig allerede funnet den perfekte mannen til Jess: han selv! Will har elsket Jess så lenge han kan huske. Han kjenner til hennes svakheter og hennes sterke sider. Men Jess er overbevist om at Will, til tross for hans ærlighet og sjarm, bare ser henne som et psykologisk tilfelle han må ta seg av. Med god støtte av både hennes familie og innbyggerne i Chesapeake Shores, bestemmer Will seg til slutt for å ta skrittet fullt ut og fortelle hva han føler . men er det nok til at Jess vil våge å forandre livet sitt?