Da Jenny Humphrey tilsto en lovovertredelse hun ikke var skyld i, nemlig å ha startet brannen på Miller Farm, var hun sikker på at hun kom til å bli sparket ut fra Waverly Academy. I siste øyeblikk slapp hun unna, og med det ble hun plutselig den mest omtalte jenta på hele skolen. Det ingen vet, er hvem som reddet henne. Det årlige maskeradeballet de bruker å ha på skolen i forbindelse med Halloween nærmer seg, og Jenny har planer om å finne ut hvem den hemmelige beundreren hennes er. Callie Vernon vet godt hvem som er prinsen hennes: Easy Walsh. Men da han oppdager at hun og Tinsley Carmichael prøver å få Jenny sparket ut av skolen, gjør han det slutt på stedet. Callie bestemmer seg for å være Askepott på skolens maskeradeball, men klarer hun å vinne hjertet hans tilbake før midnatt?